LEVAL, Circuit Judge: 

Defendants Rosario Gambuzza, Ernest Snell, and Charles Demott, Jr.  appeal from their convictions under a Second Superseding Indictment (the 

“Indictment”) in the United States District Court for the Northern District of 

New York (Glenn T. Suddaby, J.). All three were convicted under the 

2 

13-3410 (L) United States v. Demott

Controlled Substance Analogue Enforcement Act of 1986 (the “Analogue Act”  or the “Act”), 21 U.S.C. §§ 802(32)(A), 813, of conspiracy to deal in “controlled  substance analogues.” Demott pleaded guilty to Count 1, which charged  conspiracy to distribute and to possess with intent to distribute a controlled  substance analogue, reserving his right to challenge the constitutionality of  the Analogue Act on appeal. Gambuzza and Snell were tried before a jury  and convicted on Count 1, as well as on Count 2, which charged conspiracy to  import a controlled substance analogue in violation of 21 U.S.C. §§ 813, 

960(a)(1) and (b)(3), and 963, and, in Gambuzza’s case, on 19 counts of money  laundering, in violation of 18 U.S.C. §§ 1956(a)(2)(A) and 2(b).  

Defendants’ principal contentions are that the Analogue Act is  unconstitutionally vague as applied to these charges; that the evidence at the  trial was insufficient to support the convictions of Snell and Gambuzza for the  drug offense; that the trial Defendants were prejudiced by improper jury  instructions relating to the element of knowledge under the Analogue Act;  and that Gambuzza’s trial was prejudiced by the receipt of inadmissible  hearsay evidence. We agree with the latter two contentions and therefore  vacate the convictions of Gambuzza and Snell by reason of errors in the jury 

3 

13-3410 (L) United States v. Demott instructions and the receipt of prejudicial, inadmissible hearsay evidence. 

Otherwise, we reject Defendants’ arguments. We therefore affirm Demott’s  conviction on his guilty plea and remand for retrial of Snell and Gambuzza. 

BACKGROUND 

  The Indictment charged Defendants with conspiring in and around 

Syracuse, New York between January 2010 and April 2011 to import from 

China and deal in two “controlled substance analogues”: 4‐ methylmethcathinone (known as “4‐MMC” or “mephedrone”) and 4‐methyl‐ n‐ethylcathinone (known as “4‐MEC”).1 The term “controlled substance  analogues” refers to substances that are similar to those listed as “controlled  substances” in Schedule I or II of the CSA, 21 U.S.C. § 812. “Controlled  substance analogues” are statutorily defined (as further discussed below) as  substances that are “substantially similar” to Schedule I or II controlled  substances—both in their chemical structure and in their actual, intended, or  represented effect on the central nervous system (or “pharmacological 

1 While at the time of the conspiracy neither substance was listed in the  schedules of controlled substances set forth in the CSA, 21 U.S.C. § 812,  subsequently both have been added to Schedule I, so that, if the same conduct  were repeated today, the charges would directly allege violation of the CSA,  without reference to the Analogue Act.  

4 

13-3410 (L) United States v. Demott effect”). See Id. § 802(32)(A).2 Pursuant to § 813, “controlled substance  analogue[s],” when intended for human consumption, are treated for the  purposes of federal law as “controlled substance[s] in Schedule I” regulated  by the CSA.  

In the trial of Snell and Gambuzza, the evidence showed a scheme that  originated with importations from China by co‐conspirator Vincent Cizenski 

(who cooperated with the Government and testified against Snell and 

Gambuzza at trial). Cizenski had previously used MDMA (3,4‐  methylenedioxy‐N‐methamphetamine, also known as “Molly” or “ecstasy”),  which is a controlled substance listed in Schedule I. In the course of searching  the Internet for a similar drug, he came across a seller in China named Eric 

Chang (also known as Lei Zhang) who offered 4‐MMC, a chemical compound  that was not, at the time, listed in the schedules of the CSA.  

2 Although the wording of the statutory definition in § 802(32)(A) is arguably  unclear on this point, we assume for purposes of this opinion, as have all the  parties, that the requirement of substantial similarity in pharmacological  effect is in addition to the requirement of substantial similarity in chemical  structure. See United States v. Roberts, 363 F.3d 118, 121 (2d Cir. 2004)  (assuming that these elements are conjunctive, rather than disjunctive,  requirements).   5 

13-3410 (L) United States v. Demott

Cizenski began to order 4‐MMC from Chang and to sell the product to  others, including another co‐conspirator named William Harper, who also  cooperated with the Government and testified at trial. Harper sold the drug  to Gambuzza, and both Harper and Gambuzza subsequently ordered it  directly from Chang. Snell and Demott both purchased the drug from Harper,  with Snell at times giving Harper cocaine in exchange.  

Chang initially sent the co‐conspirators 4‐MMC. He later began to fill  their orders with 4‐MEC instead. 4‐MEC, like 4‐MMC, was not listed in the 

CSA schedules at the time of the conspiracy. A controlled purchase from 

Harper for “Molly” in July 2010 was filled with 4‐MMC. In contrast,  controlled purchases from Harper in September and November 2010 were  filled with 4‐MEC. Similarly, packages shipped from Chang’s company, CEC 

Limited, to Harper and Gambuzza in December 2010 were found, when  seized by United States Customs and Border Protection (“Customs”) at the  border, to contain 4‐MEC.  

When placing orders with Chang, the co‐conspirators (who paid with 

Western Union money orders) referred to 4‐MMC as “Mp,” signifying 

“mephedrone.” Joint Appendix (“App.”) 316‐17. In shipping the substances, 

6 

13-3410 (L) United States v. Demott

Chang deceptively labeled them as “metal corrosion inhibitor” or “camphanic  acid.” Id. at 320. He usually included invoices reflecting false prices. The  conspirators, including Snell and Gambuzza, used coded language in  communicating with each other about the substances. For example, on one  intercepted phone call, Gambuzza asked Harper if he had any “extra tanning  sessions.” Id. at 378. Harper testified that this was code for 4‐MMC. On  another call, Harper told Gambuzza that the “stuff that we like is now  officially illegal in China,” referring again to the 4‐MMC they received from 

Chang, which had recently been made illegal by Chinese law. Id. at 379.  

On April 12, 2011, law enforcement officials executed search warrants  at the residences of Snell and Gambuzza. At Snell’s residence, they found  plastic bags containing 4‐MEC and cocaine in the kitchen cabinets and in a 

Klondike ice cream bar box in the freezer. They also found a digital scale, a 

Tupperware dish, and a measuring spoon. At Gambuzza’s residence, they  found a digital scale, small plastic baggies, a shipping receipt from CEC 

Limited, a receipt for a money transfer to CEC Limited, and a sender’s copy of  a FedEx Ground order form for a shipment addressed to a co‐conspirator in 

California.  

7 

13-3410 (L) United States v. Demott

With respect to the status of 4‐MMC and 4‐MEC as controlled  substance analogues, the government submitted expert testimony that both  substances are substantially similar in chemical structure to methcathinone,  which is listed in Schedule I, and that their pharmacological effect is  substantially similar to that of methcathinone and MDMA, which is also  listed in Schedule I.  

In August 2011, a federal grand jury returned a six‐count indictment  naming Demott, Gambuzza, and Snell, as well as 19 others. In June 2012, that  indictment was replaced with a two‐count superseding indictment, which  charged a conspiracy to distribute, to possess with intent to distribute, and to  import a controlled substance analogue. All three Defendants moved to  dismiss the superseding indictment on the ground that the Analogue Act is  unconstitutionally vague. The district court denied the motions.   

The Second Superseding Indictment (described above), under which 

Defendants were convicted, was filed in January 2013. Demott and Snell each  renewed their motions to dismiss it. The district court again denied the  motions. Demott then pleaded guilty pursuant to a written agreement,  reserving his right to appeal the denial of his motion to dismiss. Snell and 

8 

13-3410 (L) United States v. Demott

Gambuzza were tried before a jury and were convicted on all counts. All  three now appeal. 

DISCUSSION 

I. Vagueness 

All three Defendants assert on this appeal that the Analogue Act is  unconstitutionally vague as applied to the facts of this case. Precedents  establish that a statute is unconstitutionally vague if it fails to define the  unlawful conduct with “sufficient definiteness that ordinary people can  understand what conduct is prohibited,” or if its vagueness makes the law  unacceptably vulnerable to “arbitrary enforcement.” See Kolender v. Lawson, 

461 U.S. 352, 357‐58 (1983).  

We recognize that making criminality depend on the “substantial  similarity” of a substance to an expressly prohibited substance inevitably  involves a degree of uncertainty. Accord United States v. Makkar, 810 F.3d 1139, 

1143 (10th Cir. 2015) (“It’s an open question, after all, what exactly it means  for chemicals to have a ‘substantially similar’ chemical structure—or effect.”). 

However, as the Supreme Court has recently explained, such “non‐numeric,” 

“qualitative standard[s]” abound in our law, and are not so inherently 

9 

13-3410 (L) United States v. Demott problematic as to independently render a statute void for vagueness. Sessions  v. Dimaya, 138 S. Ct. 1204, 1215 (2018) (internal quotation marks omitted). 

Further, the viability of Defendants’ argument is substantially undercut by  the fact that the Supreme Court, our court, and other circuits have upheld the 

Analogue Act against vagueness challenges. 

In McFadden v. United States, the Supreme Court rejected a vagueness  challenge to the Analogue Act, characterizing the statute as “unambiguous.” 

135 S. Ct. 2298, 2307 (2015). This court, as well, has upheld the Analogue Act  against similar vagueness challenges. See Roberts, 363 F.3d at 125‐26; United 

States v. Ansaldi, 372 F.3d 118, 123‐24 (2d Cir. 2004). Other circuits have  reached the same conclusion.33 See United States v. Turcotte, 405 F.3d 515, 531‐

3 Although the wording of the statutory definition in § 802(32)(A) is arguably  unclear on this point, we assume for purposes of this opinion, as have all the  parties, that the requirement of substantial similarity in pharmacological  effect is in addition to the requirement of substantial similarity in chemical  structure. See United States v. Roberts, 363 F.3d 118, 121 (2d Cir. 2004)  (assuming that these elements are conjunctive, rather than disjunctive,  requirements). Concern for whether a criminal statute gives adequate notice  of what conduct is prohibited is alleviated if a conviction is sustainable only if  the defendant knows that his conduct is illegal. See id. at 123 (“Because the  statute at issue here contains a scienter requirement, the defendants’  vagueness challenge must be met with some measure of skepticism.” (citation  omitted)). In light of the Supreme Court’s explanation of the Act’s knowledge  requirement in McFadden, however, the persuasiveness of that proposition is 

10 

13-3410 (L) United States v. Demott

32 (7th Cir. 2005) (collecting cases), abrogated on other grounds by United States  v. Novak, 841 F.3d 721, 729 (7th Cir. 2016).  

Defendants seek to distance their case from those precedents by  arguing that the Analogue Act is unconstitutionally vague as applied to their  case because, at the time of the alleged conspiracy, there had been no  controlled, published human testing of 4‐MMC and 4‐MEC. They contend for  that reason that they had no notice that 4‐MMC and 4‐MEC were  substantially similar in pharmacological effect to any scheduled controlled  substance and that the statute was susceptible to an arbitrary, guesswork  approach to enforcement. The argument is not persuasive. Controlled human  testing is not required for an ordinary person to understand the similarity in 

open to question. As described more fully below, according to McFadden’s  explanation of the Act’s knowledge requirement, it appears that a conviction  under the Analogue Act could be sustained notwithstanding a finding that  the defendant reasonably believed his conduct was lawful. McFadden  explained that the Analogue Act would be satisfied if a jury found the  defendant knew of the substantial similarity of his drug to a listed substance  in chemical structure and pharmacological effect, even if he also believed his  substance was legal. 135 S. Ct. at 2305. Thus, the Act’s knowledge  requirement, at least in some circumstances, is arguably not the sort of  “scienter requirement” that tends to “mitigate a law’s vagueness.” See Vill. of  Hoffman Estates v. Flipside, Hoffman Estates, Inc., 455 U.S. 489, 499‐500 (1982)  (relying in part on an ordinance’s scienter requirement that an item be  “marketed for use with illegal cannabis or drugs” to uphold the ordinance  against a vagueness challenge).  11 

13-3410 (L) United States v. Demott

“stimulant, depressant, or hallucinogenic effect,” 21 U.S.C. § 802(32)(A)(ii), of  one substance to another.  

Defendants argue further that their theory of the susceptibility of the  statute to arbitrary enforcement is borne out by the Government’s assertion in  this case that a substance can satisfy the statutory definition of an analogue if  its chemical structure is substantially similar to the chemical structure of one  scheduled drug, while its pharmacological effect is substantially similar to the  pharmacological effect of another scheduled drug. The Government’s theory  of the case allowed for a finding that 4‐MMC and 4‐MEC were controlled  substance analogues because they were substantially similar in chemical  structure to one listed drug (methcathinone) and substantially similar in  pharmacological effect to another listed drug (MDMA). Defendants contend  that such a hybrid basis is not permissible under the terms of the statute and  that the Government’s use of it shows that the vagueness of the statute invites  arbitrary prosecution.  

We disagree. What Defendants characterize pejoratively as a “hybrid”  theory of interpretation of the Act is clearly contemplated by the statute’s 

12 

13-3410 (L) United States v. Demott words. The Analogue Act defines a “controlled substance analogue” in  

§ 802(32)(A). It states:  

Except as provided in subparagraph (C) [listing exceptions not  here relevant], the term “controlled substance analogue” means a  substance—  (i) the chemical structure of which is substantially similar to the  chemical structure of a controlled substance in schedule I or II;   (ii) which has a stimulant, depressant, or hallucinogenic effect on  the central nervous system that is substantially similar to or  greater than the stimulant, depressant, or hallucinogenic effect on  the central nervous system of a controlled substance in schedule I  or II; or   (iii) with respect to a particular person, which such person  represents or intends to have a stimulant, depressant, or  hallucinogenic effect on the central nervous system that is  substantially similar to or greater than the stimulant, depressant,  or hallucinogenic effect on the central nervous system of a  controlled substance in schedule I or II.   

The statute addresses chemical structure and pharmacological effect in  separate provisions. Clause (i), the provision referring to chemical structure,  instructs that the chemical structure of the substance must be substantially  similar to the chemical structure of a controlled substance in Schedule I or II. 

Clauses (ii) and (iii) relate to pharmacological effect—the stimulant,  depressant, or hallucinogenic effect of the substance on the central nervous  system. They state that the stimulant, depressant, or hallucinogenic effect on 

13 

13-3410 (L) United States v. Demott the central nervous system, either actual, or as intended or represented, must  be substantially similar to or greater than the stimulant, depressant, or  hallucinogenic effect on the central nervous system of a controlled substance  in Schedule I or II. Nothing in the language of the Act suggests that the drug  listed in Schedule I or II that is substantially similar in chemical structure to  the analogue must be the same listed drug that is substantially similar to the  analogue in pharmacological effect. Accord United States v. Carlson, 810 F.3d 

544, 553 (8th Cir. 2016) (“While an analogue substance must have a similar  chemical structure as a controlled substance, its physiological effects may be  similar to a different controlled substance.”). Defendants’ argument that this  aspect of their prosecution showed unacceptable vagueness of the Analogue 

Act is not persuasive.  

II. Whether the Government Proved the Substances were Controlled  Substance Analogues     Snell and Gambuzza next argue that the evidence was insufficient for  the jury to conclude that 4‐MMC and 4‐MEC were controlled substance  analogues. Conceding that the evidence established the chemical similarity of  the substances to methcathinone, Defendants argue that the evidence was  insufficient to establish their similarity in pharmacological effect to a 

14 

13-3410 (L) United States v. Demott

Schedule I or II controlled substance. To succeed, Snell and Gambuzza must  meet the “heavy burden” of “show[ing] that no rational trier of fact could  have found all of the elements of the crime beyond a reasonable doubt.” 

United States v. Caracappa, 614 F.3d 30, 43 (2d Cir. 2010) (internal quotation  marks omitted).  

We reject the argument. The Government presented evidence from  which a reasonable juror could have concluded that 4‐MMC and 4‐MEC were  substantially similar in pharmacological effect to a Schedule I or II controlled  substance, as well as that the conspirators represented this to be so. First,  there was expert testimony that 4‐MMC and 4‐MEC produced a stimulant  effect similar to methcathinone and MDMA (both Schedule I controlled  substances). Second, there was testimony from cooperating co‐conspirators  that the experience of using 4‐MMC and 4‐MEC was similar to the experience  of using MDMA. In addition, cooperating co‐conspirators testified that while  selling 4‐MMC and 4‐MEC, they would “pass it off as Molly,” App. 260, or  would tell customers it was “just like E [meaning ecstasy],” id. at 586‐87,  referring to street names for MDMA. The evidence amply supported a finding  that the pharmacological effects of 4‐MMC and 4‐MEC were, and were 

15 

13-3410 (L) United States v. Demott represented by the conspirators to be, substantially similar to the effects of  methcathinone or MDMA.  

III.Sufficiency of Evidence of Gambuzza’s Involvement in the  Conspiracy     Gambuzza also challenges the sufficiency of the evidence with respect  to his involvement in the conspiracy. He argues that the evidence showed  only that he purchased from Chang, not that he ever sold. The argument is  frivolous. There was ample evidence from which a rational jury could have  concluded that Gambuzza conspired with named co‐conspirators to import  the analogues, distribute them, and possess them with intent to distribute. 

Harper testified that he and Gambuzza had used the substance together. 

When Gambuzza required increasingly large quantities of it, he taught 

Gambuzza how to order the substance directly from Chang. There was ample  evidence of distribution by Gambuzza, including the large volume of his  importations from Chang (multi‐kilo quantities for which he paid $72,800 in a  one‐year period) and the seizure by law enforcement authorities at his  residence of a shipping receipt for a package sent to a co‐conspirator, a digital  scale, and baggies. Furthermore, there was substantial evidence of his  conspiratorial undertaking with Chang, who was also a charged co‐

16 

13-3410 (L) United States v. Demott conspirator, to import and distribute the analogue substances. This evidence,  considered together, was sufficient for a rational jury to conclude that 

Gambuzza was a participating member of the charged conspiracy. 

IV. Jury Instructions on Knowledge 

Defendants argue their convictions must be set aside because of two  alleged errors in the jury instructions:4  

(1) They contend that under McFadden, courts must give a jury  instruction that requires the jury to find that a defendant knew that  the substances were controlled “under the CSA or Analogue Act, as  opposed to any other federal or state laws,” 135 S Ct. at 2306 n.3,  and that the district court here failed to so instruct. 

(2) They contend the district court violated the requirements of 

McFadden by telling the jury that “knowledge of, or intent to violate  the law is not an element of the offense.” App. 978. 

4 This court considers a jury instruction erroneous “if it misleads the  jury as to the correct legal standard or does not adequately inform the jury of  the law. When conducting this review, we examine the charges as a whole to  see if the entire charge delivered a correct interpretation of the law.” United  States v. Silver, 864 F.3d 102, 118 (2d Cir. 2017) (citations, footnote, and internal  quotation marks omitted).     17 

13-3410 (L) United States v. Demott

We address each in turn. 

i. The District Court’s Failure to Charge that Defendants Needed to  Know the Substances were Controlled “under the CSA or Analogue  Act.”    In McFadden, the Supreme Court rejected the conclusion of the Court of 

Appeals that the sole knowledge requirement for conviction under the 

Analogue Act was the “inten[t] for human consumption.” 135 S. Ct. at 2306 

(internal quotation marks omitted). The Court held that “the Government  must prove that a defendant knew that the substance with which he was  dealing was ‘a controlled substance,’ even in prosecutions involving an  analogue.” Id. at 2305. Accordingly, the Court held that the jury charge at  issue in that case (“McFadden had to knowingly and intentionally distribute a  mixture or substance that has an actual, intended, or claimed 

[pharmacological effect] substantially similar to that of a controlled  substance”) failed to “fully convey the mental state required by the Analogue 

Act.” Id. at 2307 (internal quotation marks and brackets omitted).  

The Court explained that the Analogue Act requires that an analogue  intended for human consumption “be treated, for the purposes of any Federal  law as a controlled substance in schedule I,” 21 U.S.C. § 813, so that the 

18 

13-3410 (L) United States v. Demott knowledge requirement for prosecutions under the Analogue Act is derived  from the CSA. McFadden, 135 S. Ct. at 2304‐05. The CSA, in 21 U.S.C.  

§ 841(a)(1), makes it unlawful “for any person knowingly or intentionally to  manufacture, distribute, or dispense, or possess with intent to manufacture,  distribute, or dispense, a controlled substance,” and other provisions prohibit 

“knowingly or intentionally” importing “a controlled substance.” Id. § 960(a);  see also id. § 952(a) (defining “[u]nlawful acts” to include a person “knowingly  or intentionally import[ing] or export[ing] a controlled substance”). The 

CSA’s knowledge requirement applies both to the particular prohibited verbs 

(e.g., distribute, import, etc.) and to the object of the verbs (“a controlled  substance”). McFadden, 135 S. Ct. at 2304. Accordingly, in a prosecution under  the CSA, the Court held, “the Government [must] prove that a defendant  knew he was dealing with a ‘controlled substance,’” and an analogous  requirement applies “in prosecutions involving an analogue.” Id. at 2305 

(emphasis added). Because the trial court had not instructed the jury in that  manner, the Supreme Court remanded for consideration of whether the error  was prejudicial or harmless. 

19 

13-3410 (L) United States v. Demott

The McFadden Court rejected the government’s contention that the  knowledge requirement would be satisfied by proof that “the defendant  knew he was dealing with an illegal or regulated substance under some law.” 

Id. at 2306 (emphasis added) (internal quotation marks omitted). The Court  explained, “Section 841(a)(1) . . . requires that a defendant knew he was  dealing with ‘a controlled substance.’” Id. Citing the CSA’s definition of a  controlled substance (“a drug or other substance . . . included in schedule I, II, 

III, IV, or V of part B of this subchapter,” 21 U.S.C. § 802(6)), the Court said, 

“That term includes only those drugs listed on the federal drug schedules or  treated as such by operation of the Analogue Act. It is not broad enough to  include all substances regulated by any law.” Id. (internal citations omitted).  

The Supreme Court noted that circumstantial evidence may be used to  prove the requisite knowledge. In footnote 1, the Court noted that, in  undertaking to prove mens rea, the Government frequently, and properly,  offers circumstantial evidence, such as of “a defendant’s concealment of his  activities, evasive behavior with respect to law enforcement, knowledge that a  particular substance produces a ‘high’ similar to that produced by controlled  substances, and knowledge that a particular substance is subject to seizure at 

20 

13-3410 (L) United States v. Demott customs.” Id. at 2304 n.1. In footnote 3, referring to prosecutions in which the  government offers the types of circumstantial evidence previously mentioned  in footnote 1, the Court announced, “In such cases, it will be left to the trier of  fact to determine whether the circumstantial evidence proves that the  defendant knew that the substance was a controlled substance under the CSA  or Analogue Act, as opposed to under any other federal or state laws.” Id. at 

2306 n.3 (emphasis added). The Court thus stated that circumstantial  evidence, such as furtive conduct, may be legally sufficient to establish the  requisite knowledge under the Analogue Act. 

The Court went on to say that there are two ways for the Government  to establish the requisite knowledge. Id. at 2305. As to the first alternative, for  prosecutions involving a listed substance (i.e., prosecutions directly under the 

CSA), the government can prove the defendant knew the substance was a 

“controlled substance . . . actually listed on the federal drug schedules.” Id. 

Analogously, in prosecutions involving an analogue, the Government can  prove the defendant knew the substance was “treated as such by operation of  the Analogue Act,” id., i.e., the defendant knew that the substance was treated  as a controlled substance actually listed on the federal drug schedules. In 

21 

13-3410 (L) United States v. Demott either case, the Government does not need to show that the defendant knew  the identity of the substance. Id. The Court explained that proof under this  alternative could include, for example, “past arrests that put a defendant on  notice of the controlled status of a substance.” Id. at 2304 n.1.  

As to the second way of proving the required knowledge for  prosecutions under the CSA (involving listed substances), the Court said that  the Government can prove a defendant knew the identity of the listed drug  he was distributing (for example, heroin), even if he did not know that the  drug was listed in the schedules. Id. at 2304.5 The analogous method for drugs  covered by the Analogue Act, however—unlike the case of a listed drug such  as heroin—would require more than simply proving that the defendant knew  what substance he was dealing in (such as “4‐MMC” or “mephedrone”). The 

Court explained that because analogues are not actually listed in the federal  drug schedules, a defendant who knows he is distributing mephedrone,  unlike a defendant who knows he is distributing heroin, does not know “all 

5 As Chief Justice Roberts observed, this theory of knowledge is most  appropriate for “well‐known drugs such as heroin,” where “a defendant’s  knowledge of the identity of the substance can be compelling evidence that he  knows the substance is controlled.” McFadden, 135 S. Ct. at 2307 (Roberts, C.J.,  concurring in part and concurring in judgment). Lesser known drugs will not  necessarily give rise to the same inference.   22 

13-3410 (L) United States v. Demott of the facts that make his conduct illegal.” Id. at 2305. To know all of the facts  that make his conduct illegal, the defendant must know the characteristics of  the substance that qualify that substance as an analogue—that is, its  substantial similarity to a Schedule I or II controlled substance in chemical  structure and actual, intended, or represented effect on the central nervous  system. Id.  

Although clarifying in some respects, McFadden also created ambiguity  regarding the particular showing required under the first permissible method  of proving knowledge. McFadden made clear that the defendant must know  that the drug at issue was “controlled.” Id. But a requirement to know that a  substance was “controlled” could mean different things. For example, it could  mean knowing that the substance was generally illegal (without knowing  whether federal or state law controlled); knowing that the substance was  illegal specifically under federal law (as opposed to state law); or knowing that  the substance was illegal under the particular controlling statute, such as the 

CSA or Analogue Act. McFadden expressly rejected the first proposition, id. at 

2306, but was unclear as between the second two. The opinion variously  described the mental state requirement as: knowledge that “the substance in 

23 

13-3410 (L) United States v. Demott question was a ‘controlled substance’ under federal law,” id. at 2306 n.3;  knowledge that “[the defendant] was dealing in some controlled substance— that is, one actually listed on the federal drug schedules or treated as such by  operation of the Analogue Act,” id. at 2305; and knowledge “that the  substance was a controlled substance under the CSA or Analogue Act, as opposed  to any other federal or state laws,” id. at 2306 n.3 (emphasis added); see also id. at 

2302 (“[The] knowledge requirement is met if the defendant knew that the  substance was controlled under the CSA or the Analogue Act, even if he did  not know its identity.”);6 id. at 2305 (“A defendant need not know of the  existence of the Analogue Act to know that he was dealing with ‘a controlled  substance.’”). 

6 Which of these alternative formulations was correct was an issue going  beyond the holding of the case, as it had no possible effect on the outcome of  case before the court. McFadden’s holding, as explained above, is that the  instruction given at trial “did not fully convey the mental state required,” id.  at 2307; and that the government must establish that the defendant “knew he  was dealing with ‘a controlled substance,’” id. at 2302. As to the Court’s  further discussions of how the knowledge element might be proved— whether requiring a showing of knowledge that the substance was (i) listed  on the federal drug schedule or treated as such by operation of the Analogue  Act, or (ii) controlled “under the CSA or Analogue Act, as opposed to under  any other federal or state laws,” id. at 2306 n.3—the Court’s disposition of the  case would have been the same regardless of which specification was the  correct one.   24 

13-3410 (L) United States v. Demott

Defendants challenge the district court’s failure to charge in accordance  with McFadden’s narrowest formulation, that, under the first alternative, 

Defendants must be shown to have known that their substances were 

“controlled under the CSA or the Analogue Act.” Id. at 2302, 2306 n.3. 

Defendants point out that the district court did not instruct the jury precisely  in accordance with that formulation. Instead, the district court instructed the  jury that the Government had to prove that Defendants knew the substances  with which they dealt were “controlled or regulated by federal drug abuse  laws.” App. 978. 

Defendants are correct that McFadden did at times describe the  knowledge element as knowledge that a substance is “controlled under the 

CSA or the Analogue Act.” 135 S. Ct. at 2302, 2306 n.3. But, as noted above,  the Court did not adhere consistently to this narrow articulation.  

Furthermore, in stating that circumstantial evidence may suffice to  establish knowledge, the Court explicitly approved examples of  circumstantial evidence that would not support a logical inference that the  defendant knew anything about the CSA or Analogue Act (“a defendant’s  concealment of his activities, evasive behavior with respect to law 

25 

13-3410 (L) United States v. Demott enforcement, knowledge that a particular substance produces a ‘high’ similar  to that produced by controlled substances, and knowledge that a particular  substance is subject to seizure at customs,” id. at 2304 n.1). Ordinarily,  circumstantial evidence can prove only what can be logically inferred from  the facts shown. “[E]vasive behavior,” knowledge that a substance produces a  high, and knowledge that a substance is subject to seizure at customs, simply  do not show that a defendant knows the identity of the statute he is violating. 

Id.  

Given McFadden’s deviations from this narrow articulation of the  knowledge requirement and other factors discussed below, we believe that  the formulation requiring knowledge of the CSA or Analogue Act was not the 

Supreme Court’s intended standard. It seems highly unlikely that the 

Supreme Court could have believed that Congress intended its drug  prohibitions to apply only to defendants who are aware of the identity of the  statute that makes their conduct illegal. Such a requirement would have  created very substantial problems for many conventional trials of traffickers  in drugs that are listed on the CSA’s schedules. It is a rare case in which a  drug dealer is shown to have known he was violating the CSA. Many 

26 

13-3410 (L) United States v. Demott prosecutions would need to be dismissed—and convictions vacated on  appeal—for absence of evidence showing either awareness of the CSA or  knowledge of the identity of the illegal substance being trafficked. In  addition, numerous convictions would need to be overturned by reason of  faulty jury instructions because, prior to McFadden, few (if any) trial courts  instructed juries that the government needed to prove the defendant knew  the substance he dealt in was controlled expressly by the CSA. The same  would be true for many prosecutions under the Analogue Act. 

In light of all these considerations, we understand McFadden’s first  method not to require proof that the defendant knew the substance was  controlled by the CSA or Analogue Act, but rather to require proof that the  defendant knew that the substance in question was a “controlled substance,”  i.e., was controlled by federal drug laws. Id. at 2305. Other courts have  applied McFadden similarly. See United States v. Al Haj, 731 Fed. App’x 377, 

378‐79 (5th Cir. 2018) (per curiam) (holding that evidence of the defendant’s 

“evasive behavior,” including his use of code names and the false labeling of  packages, was sufficient to prove that the defendant “knew he was  distributing a controlled substance” as required by McFadden); United States v. 

27 

13-3410 (L) United States v. Demott

Anwar, 880 F.3d 958, 967‐68 (8th Cir. 2018) ), reh’g denied 880 F.3d 958 (March 

2, 2018) (holding that evidence of the defendant’s furtive conduct, and of his  knowledge that the substance produced a high, was sufficient to support a  conviction for distribution of a controlled substance or controlled substance  analogue); United States v. Louis, 861 F.3d 1330, 1333‐34 (11th Cir. 2017) 

(holding that the “government’s evidence of presence and flight” was  insufficient to support a conviction for conspiracy to deal in a controlled  substance). 

Here, the district court’s instruction that the government had to that 

Defendants knew the substances were “controlled or regulated by federal  drug abuse laws” complies with the Analogue Act and with McFadden. While  the charge did not explicitly name the CSA, neither did it charge in the  manner that the McFadden Court explicitly rejected, i.e., that a defendant must  know the substance is controlled by “some law.” McFadden, 135 S. Ct. at 2306. 

We also observe that, while, technically, “the federal drug abuse laws” is a  broader term than “the CSA,” the two terms mean virtually the same thing, as  the CSA is the central provision of the federal drug abuse laws. The district  court’s instruction came very close to literal conformity to what the McFadden 

28 

13-3410 (L) United States v. Demott

Court said, even in its narrowest characterization of the knowledge  requirement. We find no error in the jury instruction that, to prove  knowledge, the government must prove that Defendants knew the substances  were “controlled or regulated by federal drug abuse laws.” App. 978. 

ii. The District Court’s Instruction that “Knowledge of . . . the Law is  not an Element of this Offense.”    Snell and Gambuzza next argue that their convictions must be vacated  because some of the court’s instructions—either given during the presentation  of evidence, in the jury charge at the close of the evidence, or in response to  jury questions—conveyed to the jury, contrary to the Supreme Court’s later  elaborations in McFadden, that knowledge of the law was not an element of  the offense. Examples of the problematic instructions are as follows:   

(a) To prove this element [of a defendant’s knowledge], the government  need not show . . . that the defendant knew that he might be  involved in some sort of criminal activity. This is because knowledge  of or intent to violate the law, is not an element of this offense. App. 978  (emphasis added).    (b) [O]ne or both [defendants] may have been told that this substance  was legal. That is not a defense to these charges. I can tell you that  heroin is legal, [and ask you to] go out in the street and sell it. If you  go out in the street and sell heroin and you get arrested, it’s not a  defense to say that guy told me it was legal. App. 1023 (emphasis  added).   

29 

13-3410 (L) United States v. Demott

To the extent that these instructions communicated (or might have  communicated) to the jury that knowledge of the law is not an element of the  offense so that a defendant’s belief that the substance was not controlled by  law is not a defense, these instructions were not compatible with the analysis  set forth in McFadden. They effectively deprived Defendants of the ability to  defend against the Government’s evidence on the knowledge element. 

As described above, McFadden stated that a conviction under the 

Analogue Act requires the government to prove that a defendant “knew he  was dealing with ‘a controlled substance,’” 135 S. Ct. at 2302. It is readily  apparent that the district court’s instruction that knowledge of the law is not  an element was inconsistent with this requirement. To the extent the jury  might have found Defendants guilty under the first alternative way of  proving knowledge, the jury would have been required to find that 

Defendants knew that the substances they dealt in were “controlled  substances,” meaning that they were controlled under federal drug laws. The  jury was thus required to find, under this alternative, that Defendants knew 

30 

13-3410 (L) United States v. Demott

1 some law. It therefore cannot be, as the district court instructed, that 

2 “knowledge of . . . the law is not an element of the offense.”7 

7  Our finding of error in the district court’s charge that knowledge of the law  is not an element of the offense appears inconsistent with our pre‐McFadden  ruling in Ansaldi, 372 F.3d at 128, which upheld the trial court’s rejection of  the defendants’ request to charge that they should be acquitted if they did not  know they were breaking the law. The inconsistency, however, is not with the  substance of Ansaldi’s rejection of the requested charge, but with the  explanation given. The two‐pronged standards enunciated by the Supreme  Court in McFadden demonstrate the impropriety of both the charge requested  by the Ansaldi defendants and the charge here given by the district court.     McFadden explained that there are two alternative ways of proving the  requisite knowledge under the Analogue Act. The first alternative (showing  that the defendant knew that the substance he dealt in was treated as  controlled by the law) requires proof that the defendant knew some law; the  second alternative (showing the defendant knew the substance’s features)  does not. The instruction requested by the Ansaldi defendants was defective  because it was not restricted to the first alternative. The Ansaldi court was  thus consistent with McFadden in refusing to give the overbroad charge.    The charge given by the district court in our case—that ignorance of the  law is no defense—would have been consistent with McFadden if it had been  limited to the second alternative. But, just as the Ansaldi defendants erred in  failing to limit their request to the first alternative, the trial court here erred in  failing to limit its charge to the second alternative. Had the charge been  restricted to proof of guilt based on the second alternative, it would have been  permissible, because, according to McFadden, ignorance of the law is not a  defense when guilt is shown by proving the defendants’ awareness of the  substantial similarity of the analogue substance to a listed substance. 135 S.  Ct. at 2306. But see id. at 2308 (Roberts, C.J., concurring in part and concurring  in judgment) (“But when there is a legal element in the definition of the  offense, a person’s lack of knowledge regarding that legal element can be a  defense. And here, there is arguably a legal element in Section 841(a)(1)—that  the substance be controlled.”(internal citations and quotation marks 

31 

13-3410 (L) United States v. Demott

The district court’s analogy to heroin, which was offered to elucidate  the concept that mistake of law was not a defense, was also misleading. It  suggested to the jury that the knowledge requirement with respect to 

Defendants’ dealings in analogue substances was the same as it would have  been had they been dealing in heroin, which is a listed substance. But, under 

McFadden, evidence of dealing in heroin with the knowledge that it is heroin  is sufficient to support a conviction. As for analogue substances, in contrast,  more is required. McFadden stated that a defendant’s knowledge of the  identity of an analogue substance he dealt in (e.g., 4‐MMC or 4‐MEC) would  not be sufficient. Under the second alternative, the government would be  required to prove the defendant knew the features that brought the analogue 

omitted)). Because the district court did not so restrict the charge, the charge  applied equally to the first alternative—which, contrary to the court’s  instruction, does require proof of knowledge of law. Our rejection of the  district court’s instruction in this case is thus consistent with the Ansaldi  court’s rejection of the defendants’ requested charge in that case.     On the other hand, Ansaldi’s explanation of its ruling—that  “[k]nowledge of, or intent to violate, the law is simply not an element of [an  Analogue Act violation],” 372 F.3d at 128—was irreconcilable with McFadden  (and with this opinion) because it was not limited to the second alternative.   Had Ansaldi explained its ruling by saying that “knowledge of, or intent to  violate, the law is not an element under the second alternative means of proof” of  an Analogue Act violation, it would have been consistent with McFadden and  with this opinion.    32 

13-3410 (L) United States v. Demott substance within the scope of the Act—its substantial similarity to a listed  drug, both as to chemical composition and pharmacological effect.  

These erroneous instructions were not harmless. “Instructional error is  harmless only if it is ‘clear beyond a reasonable doubt that a rational jury  would have found the defendant guilty absent the error.’” United States v. 

Moran‐Toala, 726 F.3d 334, 344 (2d Cir. 2013) (quoting Neder v. United States, 

527 U.S. 1, 18 (1999)). On the record before us, we cannot conclude, beyond a  reasonable doubt, that the verdicts for Snell and Gambuzza would have been  the same absent these errors. Knowledge of the illegality of 4‐MMC and 4‐

MEC was one of the central contested issues at trial. A key aspect of Snell’s  defense was a co‐conspirator’s testimony that he told Snell the substances  were legal. Gambuzza’s attorney focused nearly exclusively on knowledge in  summation, pointing out that Gambuzza used his real address and bank  account when ordering the substances from China, and that co‐conspirators  had represented the drugs to be legal.  

It is true that the Government produced considerable circumstantial  evidence suggesting that Snell and Gambuzza knew of the drugs’ illegality  under federal law—for example, that they spoke in coded language about 

33 

13-3410 (L) United States v. Demott their shipments and knew the packages were subject to seizure at Customs. 

However, given the existence of contrary evidence, and the centrality of this  issue at trial, we cannot conclude beyond a reasonable doubt that a rational  jury would have convicted Snell and Gambuzza were it not for the erroneous  instructions that “knowledge of . . . the law is not an element of the offense”  and belief that the substance was legal is “not a defense to these charges.” 

Judged by the standards later announced by the Supreme Court in 

McFadden, those instructions failed to explain the law correctly as to the  element of guilty knowledge, and Defendants were prejudiced by the errors. 

Snell and Gambuzza are therefore entitled to a new trial on Counts One and 

Two. 

V. Sufficiency of Evidence of Defendants’ Knowledge    We next consider the contention by Snell and Gambuzza that the trial  evidence was insufficient to show they possessed the requisite knowledge to  sustain their convictions. We reject their argument. There was substantial  circumstantial evidence to support a finding that they knew that their  dealings violated federal drug laws.  

34 

13-3410 (L) United States v. Demott

As described in footnote 1 of McFadden, there was evidence of 

Defendants’ “concealment of [their] activities, . . . and [of their] knowledge  that [their] substance [was] subject to seizure at customs.” McFadden, 135 S. 

Ct. at 2304 n.1. Intercepted text messages between Snell and Harper  communicated in coded language about packages that had been seized at  customs. In intercepted communications between Gambuzza and Harper, 

Gambuzza asked in code for “extra tanning sessions”—referring to  mephedrone. App. 378. And Chang’s shipments from China were falsely  labeled as metal corrosion inhibitor or camphanic acid, and were  accompanied by invoices reflecting false prices.  

VI. Hearsay 

Gambuzza contends also that his conviction must be vacated because  his trial was prejudiced by inadmissible, prejudicial hearsay evidence. At the  start of trial, Detective Shane LaVigne, who investigated the conspiracy, was  asked by the prosecutor to tell the jury how he got involved in an  investigation of dealings in “Molly” in Syracuse. He answered that “a source”  came to him and advised him that “there’s a new type of Molly in Syracuse,”  and clarified that “Molly” signifies the “purest form powder MDMA.” App. 

35 

13-3410 (L) United States v. Demott

141‐42. He recounted that the source had told him that Harper was the 

“primary distributor” of the Molly, that “Rosario Gambuzza was also on  approximately the same level as [Harper],” and that “Gerry Gero, Vincent 

Cizenski, [and] Johnny May” “were also involved in this organization that  was trafficking Molly.” Id. at 145.  

The detective further quoted his source as having told him “that there  was going to be a narcotics transaction slash robbery in the 300 block of 

Montgomery Street,” where “there would be a black Cadillac owned by 

Rosario Gambuzza and there was a kilo of cocaine in the trunk. . . . [D]uring  the transaction where that kilo was going to be sold, . . . a third‐party would  be conducting a robbery.” Id. at 142‐43.  

LaVigne explained that “[an] informant is someone we build credibility  to, based on their information. We have to corroborate things they tell us to  make sure they are telling us correct information and to deem them reliable  and credible.” Id. at 144. He then confirmed that he was “able to make use of  this informant,” id., apparently meaning that he had confirmed the  informant’s reliability. He added that such tips were a sort of information 

“often relied upon by law enforcement regarding investigations.” Id. at 141.  

36 

13-3410 (L) United States v. Demott

LaVigne’s testimony relaying the statements he had heard from the  informant was inadmissible hearsay to the extent it might be considered by  the jury “for the truth of the matter asserted” in the informant’s quoted  statements. Fed. R. Evid. 801(c) (“’Hearsay’ means a statement that: (1) the  declarant does not make while testifying at the current trial or hearing; and 

(2) a party offers in evidence to prove the truth of the matter asserted in the  statement.”). When Defendant objected on hearsay grounds, the prosecutor  argued, and the district court agreed, that the evidence was permissible  because it was offered not for the truth of the informant’s statements but as 

“background of what [LaVigne] did, why he went to this location.” App. 143.  

In a trial of Gambuzza for conspiracy to deal in analogues of Molly 

(MDMA), the content of the informant’s statements about Gambuzza’s high‐ level involvement in trafficking “a new type of Molly” (as well as other  drugs) was highly prejudicial to Gambuzza, especially as the unnamed  informant, who was the source of the information, was not present on the  witness stand to be cross‐examined by Gambuzza’s lawyer as to his basis for  making those statements. The prejudice was intensified by the detective’s  assurances to the jury that the informant’s reliability had been verified and 

37 

13-3410 (L) United States v. Demott that such information is “often relied upon by law enforcement,” which was  difficult to reconcile with the Government’s contention that this evidence was  not offered for the truth of the informant’s assertions.  

The Government now wisely concedes that this evidence was hearsay. 

It should not have been offered. How LaVigne got involved in an  investigation of dealings in Molly in Syracuse had little or no relevance to any  issue before the jury. To the extent the informant’s statements to LaVigne  might have had some slight insignificant relevance, as explaining why the  detective went to the 300 block on Montgomery, this could have been  adequately conveyed by eliciting that an informant had given information  about expected activities at that location, without repeating the information  about Gambuzza’s dealings in the new form of Molly, of the kilo of cocaine in  his trunk, or of the planned “narcotics transaction slash robbery.” The vast  majority of LaVigne’s report of his source’s tips had no proper role in the 

Government’s evidence other than to communicate to the jury incriminating  hearsay information about Gambuzza.  

While hearsay may at times be received to explain relevant background  circumstances, see United States v. Reyes, 18 F.3d 65, 70 (2d Cir. 1994) 

38 

13-3410 (L) United States v. Demott

(collecting cases), we explained in Reyes that the propriety of resort to such  hearsay depends heavily on “whether the probative value of this evidence for  its non‐hearsay purpose is outweighed by the danger of unfair prejudice  resulting from the impermissible hearsay use of the declarant’s statement.” Id. 

In this instance, the value of the non‐hearsay use to explain LaVigne’s actions  was practically nil, while the prejudice flowing from the jury’s consideration  of the content of the informant’s tip was substantial and obvious. 

The Government nonetheless argues that the receipt of the hearsay  evidence was harmless in the context of the evidence against Gambuzza. We  disagree. “In order to uphold a verdict in the face of an evidentiary error, it  must be highly probable that the error did not affect the verdict.” United States  v. Dukagjini, 326 F.3d 45, 61 (2d Cir. 2003) (internal quotation marks omitted). 

“A district court’s erroneous admission of evidence is harmless ‘if the  appellate court can conclude with fair assurance that the evidence did not  substantially influence the jury.’” United States v. Al‐Moayad, 545 F.3d 139, 164 

(2d Cir. 2008) (quoting United States v. Garcia, 291 F.3d 127, 143 (2d Cir. 2002)). 

Here, we cannot conclude “with fair assurance” that the hearsay evidence did  not “substantially influence the jury.” Id. (internal quotation marks omitted). 

39 

13-3410 (L) United States v. Demott

The testimony, which was offered at the very beginning of the trial, indicated  that Gambuzza was a “primary distributor” of Molly and that he would be  involved in a “narcotics transaction slash robbery” involving a kilo of cocaine  in the truck of his car. The Government, in addition, sought to bolster the  credibility of the hearsay by eliciting LaVigne’s testimony that he had  personally assessed and verified the informant’s credibility. The potential  prejudice of this testimony was substantial. Although it is true that the 

Government offered ample additional evidence against Gambuzza, we cannot  conclude—given the highly prejudicial nature of the testimony—that the  testimony did not have a “substantial and injurious effect or influence on the  jury’s verdict.” United States v. Groysman, 766 F.3d 147, 155 (2d Cir. 2014) 

(internal quotation mark omitted).  

The Government argues that Gambuzza did not make a timely  objection to the introduction of this hearsay. We disagree. When the 

Government began this line of inquiry, Gambuzza objected on the ground of  hearsay; the district court overruled the objection without explanation. As the  questioning proceeded, Gambuzza renewed the objection. The district court  overruled the objection again, notwithstanding that LaVigne had already 

40 

13-3410 (L) United States v. Demott quoted the informant to the effect that “there’s a new type of Molly in 

Syracuse,” and that “there was going to be a narcotics transaction slash  robbery in the 300 block of Montgomery Street” involving “William Harper,  and . . . Rosario Gambuzza,” and had validated the informant’s tip as “a form  of information often relied upon by law enforcement.” App. 141‐42. 

Gambuzza had objected sufficiently. He was not obliged to repeat the  objection for every further iteration of this prejudicial hearsay. 8 

CONCLUSION 

Demott’s conviction on his guilty plea is AFFIRMED. The convictions of Snell  and Gambuzza are VACATED. Their cases are REMANDED for further  proceedings consistent with this opinion.9   

8   We have considered Defendants’ other challenges to the conduct of the trial  and find them to be without merit. We express no view on Snell’s and  Gambuzza’s challenges to their respective sentences.  9 In view of footnote 7, supra, prior to publication, this opinion has been  circulated among the active judges of this court. 41 

WESLEY, Circuit Judge, concurring:    I agree that McFadden v. United States, 135 S. Ct. 2298 (2015) presents some  significant interpretive challenges with respect to the Federal Analogue Act (the 

“Act” or the “Analogue Act”). I write separately only to offer my views on how 

McFadden requires us to resolve this case.  

The Controlled Substances Act (the “CSA”) prohibits the distribution of a 

“controlled substance,” 21 U.S.C. § 841, which it defines as any drug or substance  listed  on  schedules  I  through  V.  Id.  §§ 802(6),  812(b).  The  CSA  also  gives  the 

Attorney General the authority to add or remove substances from the CSA by rule. 

Id. § 811(a). The current schedules are codified in the Code of Federal Regulations, 

21 C.F.R. §§ 1308.11–1308.15.  

Congress enacted the Analogue Act, 21 U.S.C. § 813, in 1986 in response to  a proliferation of dangerous designer drugs that were beyond the reach of the CSA  because  they  were  not  listed  on  the  CSA  schedules.  As  the  Senate  Judiciary 

Committee explained in considering the bill that eventually became the Act, “the  purpose  of  this  legislation  [is]  to  prohibit  persons  who  specifically  set  out  to  manufacture  or  to  distribute  drugs  which  are  substantially  similar  to  the  most  dangerous controlled substances from engaging in this activity.” S. Rep. No. 99‐

196  at  5  (1985)  (internal  quotation  marks  omitted).  The  Act  was  necessary,  the 

Committee  report  explained,  because  law  enforcement  authorities  often  found  themselves  one  step  behind  underground  chemists  who,  through  “molecular  tinkering,” were able to create new and dangerous drugs not listed on the CSA  schedules.  Id.  at  1–2,  5.  The  parallel  House  bill  reflected  the  same  concerns.  See 

H.R. Rep. No. 99‐848 at 4 (1986).1  

Consistent with its purpose of regulating designer drugs, the Act treats a  controlled substance analogue that is sold for human consumption “as a controlled  substance in schedule I” for the purposes of federal law. McFadden, 135 S. Ct. at 

2303  (quoting  21  U.S.C.  § 813).  A  controlled  substance  analogue,  in  turn,  is  any  substance, “the chemical structure of which is substantially similar to [that] of a  controlled  substance  in  schedule  I  or  II”  (the  chemical  structure  element),  and 

“which  has  [an  actual,  claimed,  or  intended]  stimulant,  depressant,  or 

1 The report from the House Committee on the Judiciary explained that Congress was  called  to  act  after  the  Attorney  General  and  the  Drug  Enforcement  Agency  expressed  concerns  that  even  with  expedited  “emergency  scheduling,”  the  lag  time  between  the  identification of a designer drug and its official listing on the CSA was still three to five  months.  Id.  at  3.  The  problem  with  the  emergency  scheduling  procedure,  the  Senate  report  explained, is  that  it “is entirely  reactive  and can only operate after a  controlled  substance analog has already been shown to pose a severe risk to public health.” S. Rep.  No. 99‐196 at 2. Thus, the House report concluded, “[t]he only way to effectively protect  the public is to investigate and prosecute these [illicit] chemists for their new discoveries  prior to formal control of the drugs.” H.R. Rep. No. 99‐848 at 5.  

2  hallucinogenic effect on the central nervous system that is substantially similar to  or  greater  than  [that]  of  a  controlled  substance  in  schedule  I  or  II”  (the  physiological effect element). 21 U.S.C. § 802(32)(A).  

McFadden clarified the elements that the Government must prove to support  a conviction for distribution of a controlled substance analogue. Specifically, the 

Act defines an analogue in terms of its chemical structure and its actual, claimed,  or intended physiological effects. Id. If a substance qualifies as an analogue, it is  treated exactly like a schedule I controlled substance. McFadden, 135 S. Ct. at 2304–

05  (quoting  21  U.S.C.  § 813).  The  CSA  contains  a  “knowingly  or  intentionally”  mens  rea  requirement,  21  U.S.C.  § 841(a)(1);  the  Analogue  Act  therefore  also  includes a knowledge element. McFadden, 135 S. Ct. at 2305.2 

2  The  Senate  Judiciary  Committee  that  drafted  the  precursor  to  the  Analogue  Act  was  explicit about this requirement:   [T]o be found guilty, an offender’s manufacture, distribution, or possession  of an illicit substance must have been knowing or intentional; that is, the  offender  must  have  known  or  intended  that  he  was  manufacturing,  distributing, or possessing a substance that he knew or intended to have the  characteristics  of  a  controlled  substance  analog  as  defined  in  section  3  of  this legislation.  S. Rep. No. 99‐196 at 4. 

3 

Simply  put,  to  sustain  a  conviction  under  the  Analogue  Act,  McFadden  requires  that  the  Government  prove  the  defendant:  “(1) distributed  a  substance  that had the chemical structure of an analogue and the actual, intended, or claimed  physiological effects of an analogue;”3 “(2) intended that the substance be used for  human consumption;” and (3) knew either the substance’s (a) regulatory and legal  status  under  federal  law  or  (b) chemical  composition  and  physiological  effects. 

United  States  v.  McFadden,  823  F.3d  217,  223  (4th  Cir.  2016)  (interpreting  the 

Supreme  Court’s  McFadden  decision  on  remand).  Only  the  third  element— knowledge—is genuinely at issue in this appeal. 

As  Judge  Leval’s  opinion  correctly  explains,  McFadden  identified  and  expanded upon the two methods of establishing knowledge. Supra at 21–23. Under  the  second  method  described  in  McFadden—not  at  issue  in  this  case—the 

Government  may  produce  evidence  that  the  defendant  knew  the  chemical  composition and physiological effects of the substance he was selling, regardless 

3 A substance has the chemical structure of an analogue if it is “substantially similar to  [that]  of  a  controlled  substance  in  schedule  I  or  II,”  and  a  substance  has  the  actual,  intended,  or  claimed  physiological  effects  of  an  analogue  if  it  has  a  “stimulant,  depressant, or hallucinogenic effect on the central nervous system that is substantially  similar to or greater than [that] of a controlled substance in schedule I or II.” 21 U.S.C.  § 802(32)(A). 

4  of whether the defendant knew the legal status of the substance. McFadden, 135 S. 

Ct. at 2305.4 Indeed, this is what happened in McFadden: on remand to the Fourth 

Circuit,  the  court  held  that  the  Government  had  introduced  “overwhelming”  evidence  that  McFadden  had  “thorough  and  detailed  knowledge  of  [the]  chemicals [he was convicted of selling], their chemical structures, their effects, and  their  similarity  to  other  controlled  substances.”  McFadden,  823  F.3d  at  226–27. 

However,  the  Government  will  rarely  be  able  to  meet  that  standard;  it  is  an  unusual  case  in  which  a  defendant  is  a  chemist  with  a  special  propensity  for  manufacturing designer drugs. But see id. at 226–28 (finding that the Government  presented  “overwhelming  evidence”  that  McFadden  “had  knowledge  of  the  analogues’  chemical  structures  and  physiological  effects”);  Breaking  Bad  (AMC  television broadcast 2008–13), http://www.amc.com/shows/breaking‐bad.  

4  Chief  Justice  Roberts,  concurring  in  the  judgment  and  concurring  in  part,  wrote  separately in McFadden to explain that he parted ways with the majority’s conclusion that  the Government can satisfy the knowledge requirement under the CSA or Analogue Act  “by  showing  that  the  defendant  knew  the  identity  of  the  substance  he  possessed,”  regardless of whether he knew  that the  substance was controlled. Id.  at 2307 (Roberts,  C.J., concurring) (quoting id. at 2304 (majority opinion)). The problem that Chief Justice  Roberts  identified  is  that  ignorance  of  the  law  can  be  a  defense  when  the  offense’s  definition includes a legal element; in federal drug prosecutions, “there is arguably a legal  element . . . —that  the  substance  be  ‘controlled.’”  Id.  at  2308.  Where,  like  here,  the  Government brings a case under the first method of proof—that the defendant knew the  substance was illegal under federal law—Chief Justice Roberts’s concern is not present.  

5 

Only the first method of proof described in McFadden is at issue here. Under  that method of proof, the Government may produce evidence that the defendant  knew that he was dealing “some controlled substance—that is, one actually listed  on  the . . . schedules  or  treated  as  such  by  [the  Analogue  Act]—regardless  of  whether he knew the particular identity of the substance.” McFadden, 135 S. Ct. at 

2305. In other words, the Government may prove knowledge by showing that the  defendant knew he was selling a controlled substance analogue (a substance that  is  illegal  under  federal  law),  even  if  he  did  not  know  the  chemical  structure  or  physiological effects of that substance. The Government will rely on this means of  proving knowledge in the vast majority of cases brought under the Act, and, in  general, the Government will use circumstantial evidence to satisfy its burden.5 

For example, the Government might introduce evidence that a defendant behaved  surreptitiously, concealed evidence in a manner consistent with the sale of illegal  drugs,  was  told  that  the  substance  was  illegal,  or  knew  that  the  substance  was  likely  to  be  seized  at  customs.  See  id.  at  2304  n.1  (describing  circumstantial 

5  It  is  unlikely  but  not  impossible  that  the  Government  will  be  able  to  produce  direct  evidence  of  the  defendant’s  mental  state.  Consider,  for  example,  a  person  who  is  convicted of selling an analogue and is sent to prison. If the person were released from  prison before the analogue was listed on the CSA schedules, and then charged a second  time with selling the same analogue, the Government would have direct evidence of the  defendant’s knowledge that the substance is regulated under the Analogue Act.  

6  evidence of knowledge that may be sufficient to support a conviction under the 

Act). That kind of evidence supports the knowledge element because it raises an  inference that the defendant was aware of the substance’s legal status. Thus, if the  circumstantial  evidence,  taken  together,  establishes  beyond  a  reasonable  doubt  that a defendant knew he was selling a substance that was illegal under federal  law,  the  Government  has  met  its  burden.  Id.  This  is  the  type  of  evidence  the 

Government used in its attempt to prove knowledge in this case. 

Gambuzza  and  Snell  challenge  the  jury  instructions  that  produced  their  convictions. That challenge presents two straightforward questions of law: (1) was  it  reversible  error  for  the  district  court  to  tell  the  jury  that  the  defendants  must  have known that they were selling substances that were “controlled or regulated  by the federal drug abuse laws,” App. at 978, and (2) was it reversible error for the  district court to instruct the jury that “knowledge of or intent to violate the law is  not an element” of the Analogue Act, id. at 978, 1023. I agree with Judge Leval’s  opinion that the answers to the questions are, respectively, no and yes. My only  quarrel with his opinion has to do with how much analysis of McFadden and its  difficulties is necessary to reach those answers.  

7 

On the first question, Judge Leval concludes that there was no error because  the court’s instruction—“controlled by the federal drug abuse laws”—was “very  close to literal conformity to what the McFadden Court said.” Supra at 28‐29. That  is  all  we  need  to,  or  should,  say.  On  the  second  question,  a  similarly  limited  amount of analysis is necessary: a prosecution under the Analogue Act requires  that  the  Government  prove  the  defendant  knew  he  was  selling  a  controlled  substance.  The  court  here  told  the  jury  that  knowledge  is  not  an  element  of  a  prosecution under the Analogue Act; that instruction was error. See McFadden, 135 

S.  Ct.  at  2303–05.  The  only  remaining  question  is  whether  that  error  was  so  prejudicial that we must vacate the drug convictions, and I agree that it was. Supra  at 33‐34. Knowledge was the only truly disputed element in this trial, and once the  court told the jury that knowledge was not an element at all, the jury had no choice  but to convict. Under the harmless error standard, I agree with the majority that 

Snell and Gambuzza are entitled to have their convictions vacated. See Arizona v. 

Fulminante, 499 U.S. 279, 306–07 (1991); Chapman v. California, 386 U.S. 18, 24 (1967).  

It is our job to decide the case before us and to interpret McFadden in a way  that provides guidance to the district courts. To the extent we can, we should avoid  replicating any confusion the Supreme Court sowed with McFadden.  

8 

I do not disagree with Judge Leval that McFadden raises as many questions  as it answers. I simply see no need to dwell on the difficulties it presents when  they do not impair our resolution of this case. When one boils McFadden down to  its  essential  holding,  all  the  jury  instructions  need  say  about  knowledge  in  a  prosecution under the Analogue Act is that the defendant must have known that  he or she was dealing in a controlled substance. I respectfully concur. 

9